Производное пиридинсульфонамида, обладающее гербицидной активностью

3 Проводят реакцию между шаридиновьш соедштеъшем, отвечающая общей формуле 11в которой 21 представляет собой МН группу, - ЫСО группу, -НСОС 1 группу,или -НСООК 5 группу (в которой 115 представляет собой адпсильную или арильную группу) и пиримидиновьш соединением,отвечающим следующей формуле Пв которой 22 представляет собой МН группам - ЪТСО группа ФТНСОС группу,или -НСООК 5 группу (в которой 115 имеет те же значения, чтоуказаны вьшге), при условии, что когда 21 представляет собой МН группу, 22 представляет собой -ЫС 0,1 ТНСОС 1 или -НСО 0 К 5 группу, а если 21 представляет собой МН грушту, то 21 представляет собой -1 ЧСО, -ЫНС 0 С 1 или 1 ТНСООК 5 гругшу. Если желательно, то проводят обработку с целью получения сотш.Цель изобретения достигается тем, чтогербицидная композиция включает пири динсульфонаьшдное производное в качестве активного веществаДанное соединение может быть использовано как само по себе, так и в композиции, в которой могут быть использованы в качестве носителя - каолин, мелкодисперсная двуокись кремния или их смесь, в качестве поверхностноактивного вещества - смесь соединений,выбранных из труппы, включающей фенилсульфонат натрия, поликарбоксилат натрия, алкиларилсульфонат натрия, нолиоксиэтиленадпстшарилэфирсульфат и продукт конденсации нафталинсулъфоната натрия с фОрМВЛЬДБП/ПДОМ, при СЛЕДУЮЩЕМ соотношении компонентов, мас. активные вещества - 10-80, носитель 7-837,поверхностно-активное вещество - 6,3-13.Указанную композицию получают смеШением указанных компонентов с последующим измсльчением для формированиясмачивающегося порошка. Для биологических испытаний были получены следующие составы.соединение А 80 Пример 3. (мас.) фенилсульфонат натрия поликарбоксштат натрия алшишарилсулъфонат каолин 4 соедш-хенис А 5К суспензии, получеъшой добавлением 0,229 г Ъашшо-сульфошш-ЫДЧ-шшетшп-ппсотштамида и 0,275 г Ъфеноксикарбонипамтлнощб-шшетоксьппитршштшша в 5 мл безводного ацетонитрилатдобавляют 0,152 г 1,8-диазабицшою (5,4,0)-ундецена и полученную смесь оставляют 1 час при комнатной температуре. После окончания реакции смесь добавляют в воду для фильтрации нерастворимого вещества. Профильтрованный раствор преобразуют с помощью концентрированной хлористоводородной кислоты в слабый кислый раствор и экстрагируют метиленэшоридом. Затем раствор высушивают безводным сульфатом натрия, отгоняют растворитель, и получают 0,330 г целевого соешшешш -Ы-(4,6-шшетоксшпикрщщишш-2-шг(аьишокарботпвх)-з-штметипашптокарбошлл-Ъшаришшсудтъфонаьшда с температурой плавления 169-173 С.Составы, указанные в примерах 1-3,были подвергнуты биологическим испытаъшям. Результаты испытаний представлены в примерах 5-7 и таблицах 1-3.Для испытания был использован состав по примеру 1.Каэкцьтй горшок запоштяют почвой и засевают определенным количеством семян различных испытуемых растений. Когда испытываемые растения достигли определенной сгации (т.е. стадия 2,2-листа для кукурузы, 2,0 листа для дурншннитса, 0,5 листа для ипомеи, 0,5-листа для горца перечного, 0,1-листа для грудинки колючей,растения опрыскивают водным раствором,приготовленным из композиции примера 1.Листья растений опрыскивают с помощью маленького распылителя. Через 30 дней визуально определяют степень развития растеншй. Подавлешите сорняков оценивают по 1 О-бальной цпсале, по которой 10 означает, что растение совсем погибло, а 1 показывает то же, что и необработанное растение, как показано в таблице 1.испытываемое соединение А Соединение по настоящему изобретениюк М во сн СНЗ 2 3Результаты испытаний приведены в табшитце-1. Пример б.Испытание состава примера 3(1), Коуа 1 Вен 1 О 5 Т(2 росичку кровяную,щетинник зеленьпй, овсюг, паслен черный и горец перечный высеяли в горшки площадью по 1/10000 ара (а). каждый и выращивали в оранжерее. После того, как подопытные растения достигли соответственно задан тхбростовых стадий, тоесть, стадии 4-го листа для Оо 1 с 1 еп сгозвуапшт, стадии 4,3 листа для Коуа 1 Ваш, 105 Т 3,3 листа для росички кровяной, 3,3 листа для щетинника зеленого, 2,3 листа для овсюга, стадии 2-го листа для паслена черного и стадии 3-го листа для горца порочного, их опрыскивали водным раствором, приготовленным из состава примера 3. Спустя 27 дней после опрыскивания визуальным путем определяли степень роста обработанных растений. Степень эффективности борьбы с сорняками оценивали по 10-бальной шкале, где величиной 10 обозначали полностью уничтоженное растение, а величиной 1 обозначали растения,которые выглядели аналогично контрольным, необработанным, как это указано в таблице 3.Испытание состава примера 2.кукурузу (сортов (3 го 1 с 1 еп сгозв уапшш и Коуа Вехи 105 Т) и росичку кровяную высеяли в горшке площадью по 1/10000 ара (а) калщый и выращивали в оранжерее.После этого, когда подопытные растения достигли соответственно заданных ростовых стадий (то есть стадии 3,5 листа для Сошел егоза уапшш, стадии 4-го листа для Коуа 1 Вен 1 О 5 Т и стадии 2,5 листа для росички кровяной), их опрыскивали водным раствором, приготовленным из состава примера 2.Спустя 27 дней после опрыскивания визуальным путем определяли степень роста обработанных растений. Эффективность борьбы с сорняками оценивали по 10-бальной шкале, где величиной 10 обозначали полностью уничтоженное растение,а величина 1 служила для обозначения растений, которые выглядели аналогично контрольным, необработанным, как это указано в таблице 2.Как видно из результатов испытаний,представленных в таблицах, композиции с соединением А полностью подавляют рост у куриного проса, которое является сорняком, и абсолютно не оказывают никакого воздействия на кукурузу. Кроме того, в достаточной степени подавляется рост широколиственных сорняков, таких как дурнишник, и-помея, грУдинка колючая, горец перечный и амарант. С другой стороны, известные композиции ухудшают рост кукурузы. (Следовательно, известные композиции нецелесообразноиспользовать для обработки кукурузных полей.кровяная к зеле- черный перечны ный й 10 10 10 1 9 10 10В примерах 8 и 9 и таблицах 4 и 5 представлены сравнительные данные по гербицидной активности нового соединения А и известных структурных аналогов, выраженные в . Сравнительное испьттание 1Каэкдьпт горшок заполняли горной почвой и определенным количеством зерен кукурузы (разновидности Коуа 1 Вепт, 2 еа Маув 1).Типичные травянистые сорняки, т.е. травы Джонсона Вот-днищ Ьа 1 ерепзе/,зеленьтйт лисохвост (Бетатта уйттсйв) И дикий овес (Ауепе Тата), высевали отдельно. Водную дисперсию получали растворением определенного количества каждого испытываемого соединения в 500 л/га воды, и к ней добавлялось 0,2 сельскохозяйственного распылителя. .Когда испытываемые растения, сост ветственно Достигали определенных стадий роста (т.е. 3,3-листовой стадии для кукурузы, 4,0-листовой стадии для травы Джонеона, 2,б-листовой стадии для зеленого лисохвоста и 1,6-листовой стадии для дикого овса), водную дисперсию наносили на листья растений.Через двадцать-один день после нанесения, чистый вес растений измеряли от уровня грунта.Степень повреждения кукурузы и степень подавления сорняков в определяли с помощью следующих уравненийСтепень по- Чистьп 7 т вес обра вреждет-шя ботанной кукуру кукурузы 100 - зы х 100 Чистый вес необработанной куку рузЫ у Степень по- Чистый вес обра давления ботанньтх сорня сорняков (95) 100 - ков х 100 Чистый вес необработанных сорКаждый горшок заполняли горной почвой и высевали определенные количества семян различных испытываемых растений. Когда испытываемые растения,стадий роста (т.е. 3,8-листовой стадии для кукурузы (2 еа шаув), Зл-листовой стадии для зеленого лиссхвоста (Бетатйа уйгтсйз) и 28-листовой стадии для куриного проса(ежовник) (Ееыпошоа став-ван), водную дисперсию ГОТОВИЛИ РЗСТВОрЫШЕМ СМЕНИваемото порошка, содержащего определенное количество каждого из испытываете соединений, в 500 л/га воды, и 0,2 сельскохозяйственного распылителя добавлялось к водному раствору. Полученный раствор наносили на листья растений разбрьтзгивателем малого размера. Через двадцать ДНЕЙ ПОСЛЕ нанесения ВИЗУВЛЬНО наблюдали степень подавления роста растеъшя в .Соединения В-Т Соединения конкретно списанньте в ссылках (1,2,3).Результаты испытаний растений 1 показаны в таблице 4, приведенной ниже.показывает наилучший гербицидньтй эф- фект, когда наносится на кукурузноеполе, что важно для урожая, где нежелательные растения почти полностью подавляются, в то время как кукуруза может расти без ущерба.С другой стороны, соединения из уровня техники (соединения В, С и Д) проявляют значительно меньшую активность против нежелательных растений, в то время как полностью подавляют рост кукурузы.Результаты испытания растений 2 показаны в таблице 5, приведенной ниже.Заявленное соединение (соединение А) показывает наилучший гербицидный эффект, когда наносится на кукурузное поле, что важно для урожая, где нежелательные растения почти полностью подавляются, в то время как кукуруза может расти без ущерба.С другой стороны, соединения из уровня техники (соединения Е, Р, С, Н,1 и 1) не проявляют такой значительной селективности.