Производные аспартама, способ их получения и содержащая их подслащивающая композиция.

Номер патента: 3730

Опубликовано: 30.12.2000

Авторы: Клод НОФР, Жан-Мари ТИНТИ

Есть еще 2 страницы.

Смотреть все страницы или скачать PDF файл.

Текст

Смотреть все

2 - атом водорода или гидроксил, и их физиологически приемлемые соли.2. Производные аспартама по п. 1, представляющие собой соединения общей формулы 1 а3. Производное аспартама по п. 2, представляющее собой сложный метиловый эфир М-М(3,3-диметилбутил)ф-сх-аспартилШ-фенилаланина формулы4. Производное аспартама по п. 2, представляющее собой сложный метиловый эфир М-Ы 3 (4-гидрокси 3 -метоксифенил) -пропил Чмос-аспартил Ь- фенилаланина формулы5. Производное аспартама по п. 2, представляющее собой сложный метиловый эфир М-М(3-фенилпропил)Ш-оь-аспартил ф-фенилаланина формулы. 9 ОМНФН сн сн -- 1 О 2 2 сна мн е н Сна6. Подслащивающая композиция, включающая подслащивающий агент И инертный носитель или наполнитель, отличающаяся тем, что в качестве подслащивающего агента она содержит по краинеи мере одно соединение по п. 1 в эффективном количестве.7. Способ получения производных аспартама общей формулы 1 по п. 1, включающий конденсацию соединения общей формулы Пгде Х и 2 имеют указанные в п. 1 значения, с альдегидным или кетонным предшественником, со, ответствующим группе К получаемого соединения, с последующим восстановлением ш вин получающегося имина цианоборгидридом натрия, причем К имеет указанные в п. 1 значения.Эти соединения особенно пригодны для подслащивания различных продуктов, в особенности напитков, пищевых продуктов, кондитерских изделий, булочных сдоб, жевательных резинок, продуктов гигиены и предметов туалета, а также косметических, фармацевтических и ветеринарнь 1 х продуктов.Известно, что подслащивающий агент для того, чтобы его можно было использовать в промышленном масштабе, должен обладать, с одной стороны, интенсивной сладостью, позволяющей снизить стоимость при использовании, и, с другой стороны, удовлетворительной стабильностью, т.е. должен быть совместим с условиями использования.Из подслащивающих агентов, имеющихся в настоящее время в продаже, дипептидное производное, 1-метиловый сложный эфир Ы-Ьчх-аспартилЪ-фенилаланина, известный под на званием аспартам, следующей формулы (а)на сегодняшний день является наиболее используемым (патент США 3 492 131). Одним из отличительных признаков этого соединения является его химический состав на основе двух природных аминокислот Ь-аспарагиновой кислоты и Ь-фенилаланина. Относительно небольшая сладость этого соединения составляет около 120-180-кратной таковой сахарозы, в расчете на вес. Несмотря на отличные органолептические качества, это соединение обладает основным недостатком, заключающимся в том, что оно является дорогостоящим продуктом вследствиеего относительно низкой подслащивающей интенсивности и обладает довольно слабой стабильностью при некоторых условиях использования подслащивающих агентов, особенно в нейтральной среде, что ограничивает области его применения в промышленности.Следовательно, для пищевой промышленности существует необходимость в новом подслащивающем агенте, который обладает повышенной подслащивающей активностью, чтобы снизить его себестоимость, и который по крайней мере так же устойчив и даже более устойчив,чем аспартам, особенно в нейтральной среде. Так, уже синтезированы многочисленные дипептидь 1 или дипептидные аналоги, обладающие сладким вкусом (например, 1 М. Лапизи, Рговгезз 111 Бшеетепегв, изд, Т.Н. ОгепЬу, Вйзеутег, Ьопдоп, 1989. - С. 1-46), но на сегодняшний день за исключением аспартама, ни один не удовлетворяет основным требованиям, предъявляемым к подслащивающему агенту, а именно, как отличные органолептические качества, достаточно высокая подслащивающая интенсивность для снижения стоимости при использовании, достаточная стабильность.Совершенно неожиданным образом найдено, и это составляет основу настоящего изобретеНИЯ, ЧТО ПОДСЛЗЩИВЗЮЩЗЯ СПОСОбНОСТЬ аспартама МОЖЕТ бЫТЬ ОЧСНЬ СИЛЬНО ПОВЫШСНЗ за СЧЕТ фиксации на свободном амине аспартама некоторых радикалов, в частности соответствующих пригодных углеводородных радикалов, подслащивающая способность аспартама таким образом может быть увеличена вплоть до 80-кратной, причем подслащивающая интенсивность изменяется в зависимости от специфической природы радикала К.Результаты действия той же самой природы уже наблюдали со сложными этиловым, изопропиловым, пропиловым и трет-бутиловым эфирами М-Ь-ос-аспартил-Ь-фенилаланина (патент США 3 492 131) и с 1-метиловым эфиром М-Ь И юс-аспартил-Ь-тирозина (патент США 3 475 403).Ы-замещенные производные аспартама, обладающие повышенной подслащивающей способностью, уже были описаны в уровне техники. Так, в 1 (патент США 4 645 678) описываются соединения М-фенилкарбамоиласпартам или М-фенилтиокарбамоиласпартам, подслащивающая способность которых может достигать вплоть до величины в 55 000 раз выше таковой сахарозы. Однако нет никакого структурного сходства между этими М-фенилкарбамоильной или М-фенилтиокарбамоильной группами и М-углеводородными группами соединений изобретения.Также описаны другие Ы - замещенные производные аспартама (например, 1.М. Лапизв, Цитировано выше), но речь также идет о соединениях, не имеющих никакой связи в отношении структуры с Ы-углеводородными производными изобретения.В самом деле, в уровне техники существует неблагоприятное предупреждение, которое вплоть до настоящего времени разубеждает специалиста ориентироваться на поиск Муглеводородных производных аспартама с повышенной подслащивающей способностью. Так,известное из литературы единственное Ы-углеводородное производное аспартама, а именно 1 метиловый эфир Ы-(11,11-диметил-Ь-ос-аспартилЪ-фенилаланина следующей формулы (в)описывается как обладающее горьким вкусом (КН. Машг и др., ШАШ, Спеш. 500., 1969, 91,2684-2691).Задачей настоящего изобретения является получение соединений с улучшенными органолептическими свойствами, с повышенной подслащивающей активностью для снижения их себестоимости и более высокой стабильностью.Для решения данной задачи предлагаются производные аспартама общей формулы 1где К выбирается из группы, включающей СН 3(СН 2)2 СН 2 (СН 3)2 СНСН 2 (СН 3)2 СНСН 2 СН 2 СН 3 СН 2 СН(СН 3)СН 2 (СН 3 СН 2)2 СНСН 2 (СН 3)3 ССН 2 СН 2 циклогексил циклогептил Циклооктил Циклопентилметил Циклогексилметил 3 фенилпропил 3 метил-3-фенилпропил 3,3 диметилциклопентил Зметилциклогексил 335,5 тетраметилциклогексил 2 гидроксицикло гексил 3-4-гидрокси-3-метоксифенилпропил 3-4 гидрокси-3-метоксифенил-2-пропенил 3-4-гидрокси 3-метоксифенил - 1-метилпропил 3- 4-гидрокси-З-метоксифенил- 1 метил-2-пропенил2 атом водорода или гидроксил,и их физиологически приемлемые соли.В предпочтительном варианте изобретения производные аспартама представляют собой соединения общей формулы 1 агде К имеет указанные выше значения. В одном из предпочтительных вариантов изобретения производное аспартама представляет собой сложный метиловый эфир М-Ы-(З,3 диметилбутил)Ъ-ос-аспартилгфенилаланина формулыВ еще одном предпочтительном варианте производное аспартама представляет собой сложный метиловый эфир Ы-Ы-3-(4 гидрокси-3-метоксифенил)-пропил-Ь-оь-аспартил-1.-фенил аланина формулыВ еще одном предпочтительном варианте производное аспартама представляет собой сложный метиловый эфир Ы-М-(3-фенилпропил)-1.х-аспартилШ-фенилаланина формулыДругим объектом изобретения является подслащивающая композиция, включающая подслащивающий агент и инертный носитель или наполнитель. В качестве Подслащивающегоагента она содержит ПО крайней мере ОДНО СОВДИНСНИС ПО ИЗОбрСТСНИЮ В ЭФФСКТИВНОМ КОЛИЧССТВС.

МПК / Метки

МПК: C07K 5/075, A23L 1/236

Метки: содержащая, аспартама, производные, получения, подслащивающая, композиция, способ

Код ссылки

<a href="http://bypatents.com/10-3730-proizvodnye-aspartama-sposob-ih-polucheniya-i-soderzhashhaya-ih-podslashhivayushhaya-kompoziciya.html" rel="bookmark" title="База патентов Беларуси">Производные аспартама, способ их получения и содержащая их подслащивающая композиция.</a>

Похожие патенты